[Todos] Seminario de Química Orgánica

[Carla Marino]

SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2006
http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm



Miércoles 26 de Abril, 13 hs

Aula Dr. Venancio Deulofeu

Departamento de Química Orgánica

Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3



Dr. Teodoro S. Kaufman

 

Instituto de Química Orgánica de Síntesis (IQUIOS, CONICET-UNR)

Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas

Universidad Nacional de Rosario

 

 

Síntesis y actividad biológica de isocromanos polifuncionalizados relacionados con productos naturales interesantes

  

Los heterociclos a núcleo isocrománico se encuentran relativamente poco representados en la Naturaleza y entre los compuestos sintetizados por el Hombre. Actualmente, la fragancia Galaxolide® es el derivado isocrománico sintético producido en mayor volumen. 

Durante el seminario se presentarán los resultados obtenidos durante los últimos 5 años en una de las líneas de trabajo del Laboratorio, relacionada con la síntesis de derivados isocrománicos potencialmente bioactivos. Los resultados de algunos ensayos de actividad biológica de los mismos también serán mostrados. 

Más específicamente, se discutirá la síntesis de intermediarios clave hacia stephaoxocanidina (un producto natural tetracíclico con esqueleto inusual), incluyendo un heterociclo que contiene el sistema de anillos ABC de stephaoxocanidina. Asimismo, se presentarán resultados de la síntesis y evaluación de la actividad inhibitoria de la enzima acetilcolinesterasa de análogos tricíclicos de stephaoxocanidina. 

La presentación incluirá además la síntesis de una lactona isocrománica con propiedades regulatorias sobre el crecimiento vegetal de tabaco (Nicotiana tabacum cv. Petit Havanna) y la preparación de algunos análogos de la misma, activos frente a trigo (Triticum aestivum cv. Klein Escorpion). La transformación de la lactona isocrománica en un intermediario clave para la síntesis de derivados rhoeadánicos también será discutida.

Finalmente, se presentarán resultados de la síntesis y evaluación biológica de una lactona tricíclica que contendría el propuesto farmacóforo de los antibióticos piranonaftoquinónicos.

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