[Todos] Seminario de Química Orgánica Miércoles 5
Carla Marino
cmarino en qo.fcen.uba.ar
Mar Jul 4 13:35:00 ART 2006
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SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
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Aula Dr. Venancio Deulofeu
Departamento de Química Orgánica
Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3
Miércoles 5 de Julio, 13 hs
Cristian Alejandro Strassert
Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia y Bioquímica, UBA
Ftalocianinas y Terapia Fotodinámica de Cáncer
El objetivo de este trabajo se centró en la síntesis de una serie de ftalocianinatos de zinc (II), reconocidos generadores de oxígeno molecular singlete, simétricamente sustituidos con ocho cadenas aminoalquiloxi. Este patrón de sustitución permitió obtener compuestos únicos, puros, cuya anfifilicidad está modulada por la presencia simultánea de cadenas alifáticas y cargas positivas en la periferia del anillo macrocíclico.
La sustitución alternativa con grupos amino primario, amino terciario o amonio cuaternario, manteniendo constante el largo total de las cadenas aminoalquiloxi periféricas, permitió conocer la influencia de diferentes tipos de cargas positivas (reversibles o permanentes) sobre las propiedades de los ftalocianinatos de zinc (II). Se investigó el efecto del reemplazo isostérico de oxígeno por azufre preparando los análogos azufrados correspondientes.
Se analizaron las propiedades fotofísicas y fotoquímicas en solución homogénea de los nuevos ftalocianinatos obtenidos, así como su afinidad por diferentes solventes, y su relación con la estructura del fotosensibilizador.
La futura evaluación fotobiológica de estos nuevos colorantes permitirá conocer la relación estructura - actividad a partir de esta serie de diferentes compuestos análogos, con perspectivas de diseñar racionalmente ftalocianinas con propiedades optimizadas para su empleo en PDT de cáncer.
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