[Todos] Seminario Química Orgánica - Miércoles 30 de mayo -

[Sergio M. Bonesi]

SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 

http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm

Miércoles 30 de mayo, 13 hs

Aula Dr. Venancio Deulofeu

Departamento de Química Orgánica

Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3

 

Dr. J. Alberto Postigo

 

Departamento de Química. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.

            Universidad de Belgrano.

 

Diseño de recciones radicalarias en agua.

 

 

En trabajos anteriores, hemos comprobado la estabilidad del tris(trimetilsilil)silano (TTMSS) en agua, y explorado los alcances de las reacciones de reducción radicalaria en agua de halogenuros orgánicos acuosolubles, con el uso de tioles como propagadores de cadena y compuestos azo (ACCN) como iniciadores térmicos.
En el trabajo presente, continuamos explorando las reacciones de reducción de halogenuros orgánicos en agua, y otras clases de reducciones, tales como azidas orgánicas, desoxigenación de alcoholes (reacción de Barton-McCombie), reducción de selenuros, ciclizaciones radicalarias, hidrosililación de enlaces C-C multiples, e hidrosililación de grupos carbonilos en agua. Todas estas reacciones se llevan a cabo con éxito, tanto con sustratos solubles como insolubles en agua, sin la ayuda de surfactantes o catalizadores de transferencia de fases.
En el caso de sustratos orgánicos insolubles en agua, las reacciones radicalarias ocurren en el vortex de material orgánico producido por fuerte agitación del medio. Se discutirán alcances y limitaciones del método propuesto.
 
Referencias: Postigo, A. Chatgilialoglu, C.; Ferreri, C; Navacchia, M.L. Synlett, 2005, 18, 2854-2856; Tetrahedron Lett., 2006, 47, 711-714; Angewandte Chemie, Intl.Ed., 2007 in press.

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