[Todos] Seminario Química Orgánica - Miércoles 24 de octubre - 13 horas

[Sergio M. Bonesi]

SEMINARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 

http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/semin.htm

Miércoles 24 de octubre, 13 hs. Aula Dr. Venancio Deulofeu, Departamento de Química Orgánica

Ciudad Universitaria, Pab. II, Piso 3

 

Farm. Juan A. Bisceglia

 

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales,

Universidad de Buenos Aires.

Síntesis Sencillas de Alcaloides Complejos

         

La familia de cianobacterias Stigonemataceae produce más de 60 compuestos indólicos, estructuralmente complejos y relacionados biogenéticamente (alcaloides de las familias de la ambiguina, welwitindolinona, fischerindol y hapalindol).

Los compuestos aislados de esta fuente presentan un amplio espectro de bioactividad, entre las que se incluyen antifúngica, antibacteriana y anticancerígena. Algunos, incluso, presentan potencias comparables con las de sustancias usadas clínicamente (estreptomicina, puramicina o anfotericina). Sin embargo, el estudio intensivo de sus propiedades medicinales se ve obstaculizado por el hecho de que las cianobacterias producen mezclas complejas de pequeñas cantidades de estos alcaloides ( desde 0,00671% para el Hapalindol U hasta 0,0213% para el fischerindol I) y que la obtención de muestras puras sólo es posible mediante complejas y laboriosas separaciones cromatográficas. Este panorama hace que el descubrimiento de síntesis eficientes de estos y otros productos naturales se haya convertido en uno de los principales objetivos actuales de la síntesis total.

Durante el seminario se discutirán las síntesis enantioselectivas y en escala preparativa del hapalindol U, la ambiguina H, el fischerindol I y la welwitindolinona A sin el uso de grupos protectores. 



 

 Bibliografía: Baran, P. S., Maimone, T. J., Richter,J. M.; Nature, 446 (2007), 404-408; Baran, P. S., Richter,J. M.; J. Am. Chem. Soc.; 126 (2004), 7450-7451; Baran, P. S., Richter,J. M.; J. Am. Chem. Soc.; 127 (2005), 15394-15396.
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