[Todos] PROXIMO SEMINARIO - Lunes 15/12

[Fernando V. Molina]

Lunes 15 de diciembre de 2008 - 13:00 hs

Aula de Seminarios del INQUIMAE, 3er piso Pab. II


Dr. Franco M. Cabrerizo
  CIHIDECAR - CONICET, Departamento de Química Orgánica
FCEN - UBA

FOTOQUIMICA Y PROPIEDADES FOTOSENSIBILIZADORAS DE 
beta-CARBOLINAS EN SOLUCION ACUOSA.

Las -carbolinas ( C) son un grupo de alcaloides 
derivados de 9H-pirido[3,4-b]indol o norharmano. 
En solución acuosa, en el rango de pH comprendido 
entre 4-11, las C presentan un equilibrio 
ácido–base muy característico con un valor de pKa 
alrededor de 7. El otro grupo funcional de la 
unidad -carbolínica, el nitrógeno indólico, posee 
un valor de pKa superior a 12.

Estos alcaloides están presentes en una gran 
variedad de sistemas biológicos. Forman parte de 
los componentes naturales de muchas plantas (en 
las semillas, raíces, hojas, etc.). También están 
presentes en un gran número de alimentos, 
bebidas, etc. Asimismo, en los mamíferos, las Cs 
se acumulan en plasma, orina y demás fluidos biológicos.
Se ha sugerido la participación de Cs en 
diferentes procesos biológicos normales, como así 
también, en diversas patologías[1],[2] alguna de 
ellas inducidas por la luz. Por ejemplo, en las 
plantas, se ha propuesto que su rol principal 
esta relacionado con el sistema de defensa  (por 
acción foto-toxica) contra insectos, virus y 
otros agentes invasores[3]. Sin embargo, hasta el 
momento, la/s función/es principal/es de estos 
alcaloides en las plantas no se conoce/n con certeza.
Bajo irradiación con luz UV-A, nHo y Ho son 
capaces de inducir daño en el ADN de células 
eucariotas[4],[5], como así también, de inactivar 
virus[6] y bacterias[7],[8]. En la mayoría de 
estos casos aun no se conoce en detalle los 
mecanismos de reacción involucrados.
Estos hechos han despertado un gran interés en el 
estudio de las propiedades fotoquímicas y 
fotofísicas de Cs durante las últimas décadas, 
generándose un extenso numero de publicaciones 
relacionadas con el tema. Cabe aclarar que la 
gran mayoría de las mismas corresponden a 
estudios realizados en solventes orgánicos.
En esta charla se presentarán los resultados del 
estudio sistemático y cuantitativo, acerca de las 
propiedades fotoquímicas y fotofísicas, en 
solución acuosa, de cinco Cs: norharmano (nHo), 
harmano (Ho), harmina (Ha), N-metil-norharmano 
(N-Me-nHo) y N-metil-harmano (N-Me-Ho), bajo 
condiciones de excitación mono- y bi-fotónica. 
Asimismo, se mostrara parte de los resultados 
obtenidos en los estudios (in vitro) de 
fotosensibilización de nucleótidos y ADN plasmídico.


[1] W. Kuhn, T. Muller, H. Grose and H. 
Rommelspacher, J. Neural Transm., 1996, 103, 1435-1440.
[2] N. Hiroaki. Mut. Res., 2003, 541, 123-136.
[3] K.R. Downum, New Phytol., 1992, 122, 401-420.
[4] T. Mori, A. Nakagawa, N. Kobayashi, M. W. 
Hashimoto, K. Wakabayashi, K. Shimoi and N. 
Kinae, J. Rad. Res., 1998, 39, 21-33.
[5] K. Shimoi, H. Kawabata and I. Tomita, Mutat. Res., 1992, 268, 287-295.
[6] J.B. Hudson, E.A. Graham and G.H.N. Towers, 
Photochem. Photobiol., 1986, 43, 21-26.
[7] C. Chang, M. Castellazzi, T. Glover and J. 
Trosko, Cancer Res., 1978, 38, 4527-4533.
[8] K. Shimoi, R. Miyamura, T. Mori, T. Todo, E. 
Ohtsuka, K. Wakabayashi and N. Kinae, Carcinogenesis, 1996, 17, 1279-1283.
------------ próxima parte ------------
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